有机化学基础

28.常见的有机化合物

有机物概述

烃
- 共性：不溶于水、比水轻、易燃烧
- 主要来源：煤干馏、石油裂化、裂解
- 例子
  - 甲烷：取代反应
  - 乙烯：
    - 加成反应
    - 氧化反应
    - 加聚反应
  - 苯：
    - 取代反应
    - 加成反应
    - 与高锰酸钾不反应
- 常见有机物
  - 烃的衍生物
    - 乙醇：与钠反应、氧化反应、酯化反应、消去反应
    - 乙酸：酸性、酯化反应
    - 乙酸乙酯：水解反应
  - 三大营养物质
    - 糖类
      - 单糖：葡萄糖、果糖
      - 二糖：蔗糖、麦芽糖
      - 多糖：淀粉、纤维素
    - 油脂：油、脂肪
    - 蛋白质
      - 水解为
      - 盐析
      - 变性
      - 检验

是气体还是液体？气体。

是气体还是液体？无色油状液体。

判断：烃类大多难溶于水、易溶于有机溶剂、比水轻、易燃烧。正确。

重铬酸钾是氧化剂还是还原剂？强氧化剂。

判断：有机物大多数由分子组成，是分子晶体。正确。

判断：结构式能表示分子中原子的结合或排列顺序，还能表示空间构型。错误，不能表示空间构型。

判断：碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色。正确，发生氧化反应。

酯化反应催化剂？浓硫酸。

判断：羟基可以和活泼金属反应。正确。

羟基在浓硫酸作用下，分子内脱水生成乙烯；分子间脱水生成乙醚。

羟基在铜或银催化下被氧化为乙醛。

羟基氧化为醛基的催化剂？铜或银。

什么基团可以发生银镜反应？醛基。

什么基团可以与新制加热产生砖红色沉淀？醛基。

羟醛缩合反应的条件？氢氧化钠稀溶液。

判断：乙酸乙酯可以在酸性或碱性条件下水解。正确。

简单有机物

甲烷
- 分子式：
- 空间构型：正四面体
- 结构特点：
  - 全都是单键，属于饱和烃。
  - 碳原子位于中心，氢原子位于正四面体顶点，任意三个原子共面。
- 物理性质：无色气体、难溶于水。
- 化学性质：
  - 稳定性：与强酸、强碱、强氧化剂一般都不发生化学反应。
  - 燃烧反应：
    - 现象：火焰明亮，呈淡蓝色，无黑烟。
  - 取代反应：
    - 依次生成、、
乙烯
- 分子式：
- 空间构型：平面型
- 结构特点：
  - 含有碳碳双键，属于不饱和烃。
  - 六个原子共平面，任意三个原子不共线。
- 物理性质：无色气体，难溶于水。
- 化学性质
  - 燃烧反应：
    - 现象：火焰明亮，伴有少量黑烟。
  - 氧化反应：通入酸性高锰酸钾溶液中，现象：溶液紫色褪去。
  - 加成反应：
  - 加聚反应
苯
- 分子式：
- 空间构型：平面正六边形
- 结构特点：
  - 碳碳键是介于单键和双键间的独特的键。
  - 对称轴上有 2 个氢原子与 2 个碳原子。
- 物理性质：
  - 无色、有特殊气味的液体。
  - 密度比水小，难溶于水。
- 化学性质：
  - 稳定性：
    - 不与酸性高锰酸钾反应。
    - 不与溴水或溴的四氯化碳溶液反应。
  - 取代反应：
    - - 注意：在液溴中才反应。
  - 加成反应：
  - 燃烧现象：火焰明亮，伴有浓烈黑烟。
- 乙醇
乙醇
- 分子式：
- 俗名：酒精
- 物理性质：
  - 无色。
  - 有特殊香味。
  - 液体。
  - 比水轻，与水互溶。
  - 易挥发。
- 化学性质：
  - 与反应生成氢气。
  - 燃烧。
  - 催化氧化：
  - 与酸性高锰酸钾反应：溶液紫红色褪去，乙醇被氧化为乙酸。
  - 消去反应：
  - 取代反应：
乙酸
- 分子式：
- 物理性质：
  - 俗名：醋酸、冰醋酸
  - 无色
  - 有刺激性气味
  - 液体
  - 比水重，易溶于水。
  - 易挥发。
- 化学性质：
  - 具有酸的通性，能电离出氢离子。
  - 能使石蕊溶液变红。
  - 酯化反应：
乙酸乙酯
- 分子式：
- 物理性质：
  - 无色液体。
  - 有水果香味。
  - 比水轻，可溶于水。
  - 能挥发。
- 化学性质：
  - 水解反应（取代反应）

石油炼制方法比较
- 分馏：
  - 物理变化。
  - 得到不同沸点范围的分馏产物：汽油、煤油、柴油、重油等。
- 裂化：
  - 化学变化。
  - 提高轻质液体燃料油产量，特别是提高汽油的产量。
- 裂解：
  - 化学变化。
  - 获得短链不饱和烃，如乙烯、丙烯、丁二烯等。

等质量的烃比较燃烧耗氧量，如何比较？比较，越大耗氧量越大。

判断：植物油能使酸性高锰酸钾溶液褪色。正确。

判断：植物油能水解出乙醇。错误，植物油为油脂，水解生成高级脂肪酸（盐）和甘油（丙三醇）。

判断：苯能发生取代反应生成氯苯、硝基苯等，但是不能发生氧化反应。错误，燃烧为氧化反应。

判断：石油裂解与裂化的原理相同，目的不同。正确。都是化学反应。裂解是为了获取短链不饱和烃。裂化是为了提高轻质液体燃料油产量。

判断：乙酸乙酯是无色液体。正确。

判断：乙酸乙酯有水果香味。正确。

判断：乙酸乙酯比水轻，不溶于水。错误，100mL:8.3g，可溶于水。

判断：乙酸乙酯能挥发。正确。

判断：乙酸易挥发。正确。

判断：乙酸比水重，易溶于水。正确。

判断：乙酸是无色液体，有刺激性气味。正确。

乙酸俗名？醋酸、冰醋酸。

醋酸、冰醋酸指的是？乙酸。

酯化反应方程式书写注意事项？条件：浓硫酸加热。可逆符号。生成物：水。

乙醇的俗名？酒精。

酒精指的是？乙醇。

判断：乙醇是有特殊香味的无色液体。正确。

判断：乙醇比水轻，与水互溶。正确。

判断：乙醇易挥发。正确。

判断：乙醇可以和活泼金属反应置换出氢气。正确。

乙醇被酸性高锰酸钾氧化为乙酸。

乙醇催化氧化方程式？

乙醇消去反应方程式？

乙醇自身取代反应方程式？

分馏的目的是什么？石油炼制方法，物理变化。得到不同沸点范围的分馏产物：汽油、煤油、柴油、重油等。

裂化的目的是什么？石油炼制方法，化学变化。提高轻质液体燃料油产量，特别是提高汽油的产量。

裂解的目的是什么？石油炼制方法，化学变化。获得短链不饱和烃，如乙烯、丙烯、丁二烯等。

判断：苯可以与液溴发生取代反应。正确。

苯与液溴发生取代反应的催化剂？或

判断：苯可以与浓硝酸发生取代反应。正确，生成硝基苯。

判断：苯与稀硝酸可以发生取代反应。错误。稀硝酸难以和苯发生取代反应，主要原因是苯环上的氢十分不活跃，且稀硝酸的氧化性不强，所以很难发生取代反应。

苯与浓硝酸取代反应的条件？浓硫酸催化、水浴加热控制 50~60 °C.

判断：苯可以与氢气发生加成反应。正确，催化。

苯与氢气发生加成反应条件？催化、加热。

苯燃烧现象？火焰明亮，伴有浓烈黑烟。

判断：苯不与酸性高锰酸钾反应。正确。

判断：苯不与溴水反应。正确，不与溴水、溴的四氯化碳溶液反应。

判断：苯不与溴的四氯化碳溶液反应。正确，不与溴水、溴的四氯化碳溶液反应。

判断：苯密度比水小，难溶于水。正确。

判断：苯是无色、有特殊气味的液体。正确。

苯的沸点大概是？ 80 摄氏度。

判断：甲烷与强酸、强碱、强氧化剂一般都不发生化学反应。正确，甲烷具有稳定性。

甲烷燃烧现象？明亮淡蓝色火焰，无黑烟。

甲烷与取代反应条件？光照。

判断：甲烷是难溶于水的无色气体。正确。

判断：甲烷任意三个原子不共面。正确。

判断：乙烯是无色气体，难溶于水。正确。

乙烯燃烧现象？火焰明亮，伴有少量黑烟。

乙烯与氢气加成条件？催化剂、加热。

乙烯与加成条件？催化剂、加热。

乙烯与水加成条件？催化剂、加热、加压。

乙烯与加成条件？无，乙烯通入溴水或溴的溶液直接反应。

乙烯能在光照条件下与发生取代反应吗？不能，发生加成。

判断：乙烯与溴水、液溴、溴蒸汽都发生加成反应。正确。

烷烃
- 结构特点：
  - 链状分子中碳原子呈锯齿状排列。
  - 碳原子间以单键相连，其余价键都被氢原子饱和。
- 物理性质：
  - 密度：碳原子数增大而增大，但都[3]小于水。
  - 熔沸点：碳原子数增加而升高。
  - 标况下状态：
    - 气态：[5]1-4
    - 液态：[5]5-16
    - 固态：[5]17+
- 化学性质：
  - 取代反应。
  - 氧化反应（燃烧）。
  - 分解反应（高温裂解）。
（单）烯烃
- 物理性质：
  - 密度：碳原子数增加而增大，但都小于水。
  - 熔沸点：碳原子数增加而升高。
  - 标况下状态：2-4 为气态。
- 化学性质：
  - 加成反应。
  - 氧化反应（燃烧、酸性高锰酸钾）。
  - 加聚反应。
苯的同系物
- 物理性质：
  - 密度：比水轻。
  - 熔沸点：碳原子数增大而增大。
  - 状态：常温下，大多是无色具有芳香气味的液体。

烃的密度一般随碳原子数增大而增大。

烃的熔沸点一般随碳原子增大而升高。

烷烃三态对应的碳原子数？气态：1-4 液态：5-16 固态：17+ 注意新戊烷标况下液态，常温下气态，沸点 9 度左右。

判断：苯的同系物在常温下，大多是无色具有芳香气味的液体。正确。

判断：苯及其同系物密度比水轻。正确。

判断：乙酸与钠反应生成氢气属于取代反应。错误，属于置换反应。

乙醇和反应吗？不反应。

乙醇与反应吗？不反应。

乙醇能使石蕊试剂变红吗？不能。

判断：卤代烃的密度随碳原子数增大而降低。正确。计算分子相对密度，卤素被更多原子平均后密度降低。

有机物计算密度可以考虑方法？计算相对分子密度。

判断：烷烃的密度都小于水。正确。烷烃分子相对密度：水的相对分子密度：

判断：烯烃的密度都小于水。正确。

新戊烷()沸点？ 9.5 °C

标况下是气态还是液态？液态。沸点为 21 °C.

教材有机实验

有机物检验与鉴别的三种方法
- 水溶性
  - 大多数有机物难溶于水，如烷烃、烯烃、苯、酯等。
  - 乙酸、乙醇易溶于水。
  - 应用：可用水鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与己烷、乙醇与植物油等。
- 密度大小
  - 烃、酯（包括油脂）都比水的密度小。
  - 溴苯、硝基苯和四氯化碳等都比水的密度大。
  - 应用：可用水鉴别苯和溴苯。
- 有机物的结构特征或官能团
  - 碳碳双键
    - 使溴水褪色。（加成）
    - 使酸性高锰酸钾褪色。（氧化还原）
  - 羟基
    - 与钠产生氢气。
    - 与、、生成醛。
  - 羧基
    - 紫色石蕊试剂变红。
    - 新制的沉淀溶解，溶液呈蓝色。
  - 醛基
    - 银氨溶液：水浴加热生成银镜。
    - 新制煮沸生成砖红色沉淀。
  - 油脂
    - 在酸性条件下生成甘油和高级脂肪酸。
    - 在碱性条件下生成甘油和高级脂肪盐。
  - 淀粉：碘水呈蓝色。
  - 蛋白质
    - 浓硝酸，呈黄色。
    - 灼烧有烧焦羽毛气味。

油脂在酸性条件下生成甘油和高级脂肪酸。

油脂在碱性条件下生成甘油和高级脂肪盐。

判断：大多数有机物难溶于水，如烷烃、烯烃、苯、酯等。正确。

判断：可用水鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与己烷、乙醇与植物油等。正确。

判断：大部分卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。正确。

判断：使用溴水和苯制备溴苯。错误，使用液溴。

为减少苯和液溴的挥发，常采用[1]长导管或[1]冷凝管进行冷凝回流。

判断：液溴和苯反应制备溴苯，催化剂是铁。错误，是，铁与溴反应生成它。

检验的生成常用什么试剂？现象是？，产生不溶于的淡黄色沉淀。

提纯净化溴苯实验步骤
- 水洗：用水洗涤，除去溴苯中能溶于水的杂质。（如等）
- 碱洗：用溶液洗涤，目的是除去溴苯中的溴。
- 水洗：用水洗涤，用于除去、、
- 蒸馏：除去溴苯中的苯。
- 干燥：用无水或无水 吸水干燥。

硝基苯的制备
- 反应原理：没有找到对应块
- 注意事项：
  - 浓硫酸作用：催化剂和吸水剂。
  - 加入药品顺序：
    - 先加入[2]浓硝酸。
    - 再缓慢加入[2]浓硫酸，并及时搅拌。
    - 冷却至室温，最后加入[2]苯。
  - 水浴加热目的：便于控制温度在
  - 反应后的粗产品用 5% 的溶液洗涤，除去产品中残留的、、

乙醇与钠反应：取一黄豆粒大小的钠，用滤纸吸干表面的煤油，投入盛有乙醇的试管中，现象？钠在乙醇中上下跳动，有气泡产生。

取一螺旋状铜丝，在酒精灯上加热，红热后迅速插入装有乙醇的试管中，重复几次操作，现象？（乙醇的催化氧化）铜丝由黑变红，并有刺激性气味产生。

判断：乙醛有刺激性气味。正确。

制备乙酸乙酯时，试剂加入的顺序？乙醇，浓硫酸，乙酸。（然后加热）需要引酸入水，因此不能先加浓硫酸。乙酸易挥发，浓硫酸溶解放热促进其挥发，因此乙酸在浓硫酸之后加。

<br> 制备乙酸乙酯时，长导管的作用？导出乙酸乙酯，冷凝回流乙酸和乙醇。

制备乙酸乙酯时，饱和溶液的作用？吸收挥发的乙醇；与挥发的乙酸反应生成乙酸钠，除去乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，使液体分层，便于分离得到乙酸乙酯。

制备乙酸乙酯实验反应现象：饱和溶液上面有油状物出现，震荡后油状物由厚变薄。

制备乙酸乙酯实验产物分离：用分液法分离，上层油状物为乙酸乙酯。

判断：可以用实验室制备乙酸乙酯的反应仪器制备硝基苯。错误，乙酸乙酯直接加热，硝基苯水浴加热。

判断：石蜡油是石油减压蒸馏的产物。正确，以重油为原料经减压蒸馏得到石蜡油。

糖类、油脂、蛋白质与有机高分子化合物

糖类
- 单糖
  - 葡萄糖与果糖互为同分异构体。()
  - 葡萄糖含醛基、果糖不含醛基。
  - 都不能水解。
  - 葡萄糖能与新制氢氧化铜、银氨溶液等反应。
- 二糖
  - 蔗糖与麦芽糖互为同分异构体。()
  - 麦芽糖含醛基、蔗糖不含醛基。
  - 都能水解。
  - 麦芽糖水解得到葡萄糖。
  - 蔗糖水解得到葡萄糖与果糖。
  - 麦芽糖能与新制氢氧化铜、银氨溶液反应。
- 多糖
  - 淀粉与纤维素不是同分异构体。
  - 都能水解得到葡萄糖。
  - 淀粉遇碘变蓝。
油脂
- 分为油与脂肪
- 每个分子中含有三个酯基，植物油中还含有碳碳双键。
- 水解得到甘油与脂肪酸（钠）。
蛋白质
- 大部分酶、蚕丝、毛发等。
- 含肽键、氨基、羧基等。
- 水解得到氨基酸。
- 盐析。
- 变性。
- 遇到浓硫酸变黄。
- 灼烧有羽毛烧焦气味。

判断：氨基酸具有两性。正确。氨基能与酸反应，羧基能与碱反应。

棉花的主要成分是？纤维素。

羊毛的主要成分是？蛋白质。

油脂是由高级脂肪酸与甘油反应生成的酯，可以发生氢化反应（加成反应）与皂化反应（油脂在碱性条件下的水解反应）。

肥皂的主要成分是？高级脂肪酸盐。通过油脂碱性条件下水解，即皂化反应，生成。

判断：动物脂肪和稀硫酸混合加热，可以得到肥皂的原料。错误，皂化反应需要碱性条件，肥皂主要成分是高级脂肪酸盐。

判断：皂化反应完全后，加入热的饱和食盐水，搅拌，分离出底部的固体物质用于制造肥皂。错误。高级脂肪酸钠在饱和食盐水中的溶解度小。且其密度小于水，析出的肥皂浮在上层，而非沉于底部。

判断：甘蔗渣可以制造酒精，还可以造纸。正确。甘蔗主要成分为纤维素。纤维素水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇。

判断：纤维素可以用于造纸。正确。

对于分子式相同的烷烃，支链越多，沸点越低。

判断：羊毛属于有机高分子化合物。正确，蛋白质，天然高分子化合物。

判断：天然植物油无固定熔沸点，常温下难溶于水。正确，属于混合物。

银镜反应在碱性条件下发生。

乙醇被酸性高锰酸钾氧化的产物？乙酸。

乙醛溶于水吗？溶。醇醛酸都溶于水。

油脂每个分子中含有三个酯基，植物油中还含有碳碳双键。

油脂水解得到甘油与脂肪酸（钠）。

蛋白质遇到浓硫酸变黄。

蛋白质灼烧有羽毛烧焦气味。

蚕丝的主要成分是？蛋白质。

毛发的主要成分是？蛋白质。

判断：蔗糖与麦芽糖互为同分异构体。正确。

麦芽糖含有醛基吗？含有。

蔗糖含有醛基吗？不含有。

麦芽糖水解得到？两分子葡萄糖。

蔗糖水解得到？葡萄糖和果糖。

判断：葡萄糖与果糖互为同分异构体。正确。

葡萄糖含有醛基吗？含有。

果糖含有醛基吗？不含有。

其他

醇的卤代反应条件？加热。

醇的卤代反应化学方程式？

乙醇消去反应条件？浓硫酸，170 度。

醇的消去反应条件？浓硫酸加热，对于乙醇是 170 度。

乙醇自身取代，即成醚反应，条件？浓硫酸，140 度。

醇自身取代成醚反应条件？浓硫酸，加热。温度与消去反应温度不同。

判断：苯酚具有弱酸性。正确。酸性弱于碳酸。

判断：苯酚具有弱酸性，能使石蕊溶液变红。错误，不能使石蕊溶液变红。

苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。

苯酚与氢氧化钠反应产物？苯酚钠、水。

苯酚与反应产物？苯酚钠，，注意苯酚酸性弱于碳酸，强于

苯酚钠与水、二氧化碳反应产物？苯酚与

判断：苯酚能与溴水反应。正确，生成双邻位、对位取代的三溴苯酚。

苯酚与溶液作用显紫色。

苯酚易被空气氧化为粉红色。

判断：所有醇都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。错误，存在的醇才能被氧化，使高锰酸钾溶液褪色。

有两个的醇氧化产物？醛。

有一个的醇的氧化产物？酮。

判断：苯酚与溴水反应，生成三溴苯酚沉淀。正确。

苯酚与溴水反应，溴水过量的目的是？防止苯酚溶解三溴苯酚沉淀。

苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗。

纯净苯酚是无色晶体，常温下在水中溶解度不大，当温度高于 65 度时，能与水混溶。

判断：苯酚在温度高于 65 度时能与水混溶。正确。

判断：醛可以发生银镜反应。正确。

判断：醛可以与新制氢氧化铜反应。正确。

乙醛银镜反应方程式？

乙醛与新制反应方程式？

醛基加氢还原条件？催化剂加热。

判断：醛基可以发生加成反应。正确，碳氧双键加成。

判断：醛与银氨溶液、新制反应时，必须是碱性环境，还需要加热。正确。

判断：醛易使酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂褪色。正确。

判断：酮易使酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂褪色。错误，都不行。

判断：甲醛是唯一在标况下是气态的含氧有机物。错误，例如二甲醚沸点约为-24 度。

甲醛能与多少反应？，甲醛含有两个醛基。

一个醛基能与多少、反应？ 1:2

判断：甲酸是无色易溶于水的弱酸，具有羧酸与醛的性质，酸性强于乙酸。正确。

酯的水解在什么条件下可逆？酸性条件下。

酯的水解什么条件下完全进行？碱性条件。

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