有机化学基础
28.常见的有机化合物
有机物概述
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烃
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共性:不溶于水、比水轻、易燃烧
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主要来源:煤干馏、石油裂化、裂解
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例子
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甲烷:取代反应
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乙烯:
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加成反应
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氧化反应
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加聚反应
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苯:
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取代反应
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加成反应
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与高锰酸钾不反应
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常见有机物
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烃的衍生物
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乙醇:与钠反应、氧化反应、酯化反应、消去反应
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乙酸:酸性、酯化反应
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乙酸乙酯:水解反应
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三大营养物质
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糖类
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单糖:葡萄糖、果糖
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二糖:蔗糖、麦芽糖
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多糖:淀粉、纤维素
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油脂:油、脂肪
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蛋白质
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水解为
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盐析
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变性
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检验
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是气体还是液体? 气体。
是气体还是液体? 无色油状液体。
是气体还是液体? 无色油状液体。
是气体还是液体? 无色油状液体。
判断:烃类大多难溶于水、易溶于有机溶剂、比水轻、易燃烧。 正确。
重铬酸钾是氧化剂还是还原剂? 强氧化剂。
判断:有机物大多数由分子组成,是分子晶体。 正确。
判断:结构式能表示分子中原子的结合或排列顺序,还能表示空间构型。 错误,不能表示空间构型。
判断:碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 正确,发生氧化反应。
酯化反应催化剂? 浓硫酸。
判断:羟基可以和活泼金属反应。 正确。
羟基在浓硫酸作用下,分子内脱水生成乙烯;分子间脱水生成乙醚。
羟基在铜或银催化下被氧化为乙醛。
羟基氧化为醛基的催化剂? 铜或银。
什么基团可以发生银镜反应? 醛基。
什么基团可以与新制 加热产生砖红色沉淀? 醛基。
羟醛缩合反应的条件? 氢氧化钠稀溶液。
判断:乙酸乙酯可以在酸性或碱性条件下水解。 正确。
简单有机物
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甲烷
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分子式:
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空间构型:正四面体
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结构特点:
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全都是单键,属于饱和烃。
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碳原子位于中心,氢原子位于正四面体顶点,任意三个原子共面。
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物理性质:无色气体、难溶于水。
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化学性质:
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稳定性:与强酸、强碱、强氧化剂一般都不发生化学反应。
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燃烧反应:
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现象:火焰明亮,呈淡蓝色,无黑烟。
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取代反应:
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依次生成 、、
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乙烯
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分子式:
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空间构型:平面型
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结构特点:
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含有碳碳双键,属于不饱和烃。
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六个原子共平面,任意三个原子不共线。
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物理性质:无色气体,难溶于水。
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化学性质
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燃烧反应:
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现象:火焰明亮,伴有少量黑烟。
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氧化反应:通入酸性高锰酸钾溶液中,现象:溶液紫色褪去。
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加成反应:
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加聚反应
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苯
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分子式:
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空间构型:平面正六边形
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结构特点:
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碳碳键是介于单键和双键间的独特的键。
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对称轴上有 2 个氢原子与 2 个碳原子。
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物理性质:
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无色、有特殊气味的液体。
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密度比水小,难溶于水。
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化学性质:
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稳定性:
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不与酸性高锰酸钾反应。
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不与溴水或溴的四氯化碳溶液反应。
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取代反应:
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注意:在液溴中才反应。
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加成反应:
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燃烧现象:火焰明亮,伴有浓烈黑烟。
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乙醇
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乙醇
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分子式:
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俗名:酒精
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物理性质:
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无色。
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有特殊香味。
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液体。
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比水轻,与水互溶。
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易挥发。
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化学性质:
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与 反应生成氢气。
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燃烧。
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催化氧化:
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与酸性高锰酸钾反应:溶液紫红色褪去,乙醇被氧化为乙酸。
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消去反应:
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取代反应:
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乙酸
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分子式:
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物理性质:
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俗名:醋酸、冰醋酸
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无色
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有刺激性气味
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液体
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比水重,易溶于水。
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易挥发。
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化学性质:
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具有酸的通性,能电离出氢离子。
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能使石蕊溶液变红。
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酯化反应:
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乙酸乙酯
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分子式:
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物理性质:
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无色液体。
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有水果香味。
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比水轻,可溶于水。
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能挥发。
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化学性质:
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水解反应(取代反应)
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石油炼制方法比较
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分馏:
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物理变化。
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得到不同沸点范围的分馏产物:汽油、煤油、柴油、重油等。
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裂化:
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化学变化。
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提高轻质液体燃料油产量,特别是提高汽油的产量。
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裂解:
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化学变化。
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获得短链不饱和烃,如乙烯、丙烯、丁二烯等。
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等质量的烃 比较燃烧耗氧量,如何比较? 比较 ,越大耗氧量越大。
判断:植物油能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 正确。
判断:植物油能水解出乙醇。 错误,植物油为油脂,水解生成高级脂肪酸(盐)和甘油(丙三醇)。
判断:苯能发生取代反应生成氯苯、硝基苯等,但是不能发生氧化反应。 错误,燃烧为氧化反应。
判断:石油裂解与裂化的原理相同,目的不同。 正确。 都是化学反应。 裂解是为了获取短链不饱和烃。 裂化是为了提高轻质液体燃料油产量。
判断:乙酸乙酯是无色液体。 正确。
判断:乙酸乙酯有水果香味。 正确。
判断:乙酸乙酯比水轻,不溶于水。 错误,100mL:8.3g,可溶于水。
判断:乙酸乙酯能挥发。 正确。
判断:乙酸易挥发。 正确。
判断:乙酸比水重,易溶于水。 正确。
判断:乙酸是无色液体,有刺激性气味。 正确。
乙酸俗名? 醋酸、冰醋酸。
醋酸、冰醋酸指的是? 乙酸。
酯化反应方程式书写注意事项? 条件:浓硫酸加热。 可逆符号。 生成物:水。
乙醇的俗名? 酒精。
酒精指的是? 乙醇。
判断:乙醇是有特殊香味的无色液体。 正确。
判断:乙醇比水轻,与水互溶。 正确。
判断:乙醇易挥发。 正确。
判断:乙醇可以和活泼金属反应置换出氢气。 正确。
乙醇被酸性高锰酸钾氧化为乙酸。
乙醇催化氧化方程式?
乙醇消去反应方程式?
乙醇自身取代反应方程式?
分馏的目的是什么? 石油炼制方法,物理变化。 得到不同沸点范围的分馏产物:汽油、煤油、柴油、重油等。
裂化的目的是什么? 石油炼制方法,化学变化。 提高轻质液体燃料油产量,特别是提高汽油的产量。
裂解的目的是什么? 石油炼制方法,化学变化。 获得短链不饱和烃,如乙烯、丙烯、丁二烯等。
判断:苯可以与液溴发生取代反应。 正确。
苯与液溴发生取代反应的催化剂? 或
判断:苯可以与浓硝酸发生取代反应。 正确,生成硝基苯。
判断:苯与稀硝酸可以发生取代反应。 错误。 稀硝酸难以和苯发生取代反应,主要原因是苯环上的氢十分不活跃,且稀硝酸的氧化性不强,所以很难发生取代反应。
苯与浓硝酸取代反应的条件? 浓硫酸催化、水浴加热控制 50~60 °C.
判断:苯可以与氢气发生加成反应。 正确, 催化。
苯与氢气发生加成反应条件? 催化、加热。
苯燃烧现象? 火焰明亮,伴有浓烈黑烟。
判断:苯不与酸性高锰酸钾反应。 正确。
判断:苯不与溴水反应。 正确,不与溴水、溴的四氯化碳溶液反应。
判断:苯不与溴的四氯化碳溶液反应。
正确,不与溴水、溴的四氯化碳溶液反应。
判断:苯密度比水小,难溶于水。 正确。
判断:苯是无色、有特殊气味的液体。 正确。
苯的沸点大概是? 80 摄氏度。
判断:甲烷与强酸、强碱、强氧化剂一般都不发生化学反应。 正确,甲烷具有稳定性。
甲烷燃烧现象? 明亮淡蓝色火焰,无黑烟。
甲烷与 取代反应条件? 光照。
判断:甲烷是难溶于水的无色气体。 正确。
判断:甲烷 任意三个原子不共面。 正确。
判断:乙烯是无色气体,难溶于水。 正确。
乙烯燃烧现象? 火焰明亮,伴有少量黑烟。
乙烯与氢气加成条件? 催化剂、加热。
乙烯与 加成条件? 催化剂、加热。
乙烯与水加成条件? 催化剂、加热、加压。
乙烯与 加成条件? 无,乙烯通入溴水或溴的 溶液直接反应。
乙烯能在光照条件下与 发生取代反应吗? 不能,发生加成。
判断:乙烯与溴水、液溴、溴蒸汽都发生加成反应。 正确。
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烷烃
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结构特点:
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链状分子中碳原子呈锯齿状排列。
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碳原子间以单键相连,其余价键都被氢原子饱和。
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物理性质:
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密度:碳原子数增大而增大,但都[3]小于水。
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熔沸点:碳原子数增加而升高。
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标况下状态:
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气态:[5]1-4
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液态:[5]5-16
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固态:[5]17+
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化学性质:
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取代反应。
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氧化反应(燃烧)。
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分解反应(高温裂解)。
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(单)烯烃
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物理性质:
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密度:碳原子数增加而增大,但都小于水。
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熔沸点:碳原子数增加而升高。
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标况下状态:2-4 为气态。
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化学性质:
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加成反应。
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氧化反应(燃烧、酸性高锰酸钾)。
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加聚反应。
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苯的同系物
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物理性质:
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密度:比水轻。
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熔沸点:碳原子数增大而增大。
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状态:常温下,大多是无色具有芳香气味的液体。
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烃的密度一般随碳原子数增大而增大。
烃的熔沸点一般随碳原子增大而升高。
烷烃三态对应的碳原子数? 气态:1-4 液态:5-16 固态:17+ 注意新戊烷 标况下液态,常温下气态,沸点 9 度左右。
判断:苯的同系物在常温下,大多是无色具有芳香气味的液体。 正确。
判断:苯及其同系物密度比水轻。 正确。
判断:乙酸与钠反应生成氢气属于取代反应。 错误,属于置换反应。
乙醇和 反应吗? 不反应。
乙醇与 反应吗? 不反应。
乙醇能使石蕊试剂变红吗? 不能。
判断:卤代烃的密度随碳原子数增大而降低。 正确。计算分子相对密度,卤素被更多原子平均后密度降低。
有机物计算密度可以考虑方法? 计算相对分子密度。
判断:烷烃的密度都小于水。 正确。 烷烃分子相对密度: 水的相对分子密度:
判断:烯烃的密度都小于水。 正确。
新戊烷()沸点? 9.5 °C
标况下是气态还是液态? 液态。沸点为 21 °C.
教材有机实验
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有机物检验与鉴别的三种方法
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水溶性
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大多数有机物难溶于水,如烷烃、烯烃、苯、酯等。
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乙酸、乙醇易溶于水。
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应用:可用水鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与己烷、乙醇与植物油等。
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密度大小
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烃、酯(包括油脂)都比水的密度小。
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溴苯、硝基苯和四氯化碳等都比水的密度大。
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应用:可用水鉴别苯和溴苯。
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有机物的结构特征或官能团
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碳碳双键
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使溴水褪色。(加成)
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使酸性高锰酸钾褪色。(氧化还原)
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羟基
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与钠产生氢气。
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与 、、 生成醛。
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羧基
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紫色石蕊试剂变红。
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新制的 沉淀溶解,溶液呈蓝色。
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醛基
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银氨溶液:水浴加热生成银镜。
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新制 煮沸生成砖红色沉淀。
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油脂
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在酸性条件下生成甘油和高级脂肪酸。
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在碱性条件下生成甘油和高级脂肪盐。
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淀粉:碘水呈蓝色。
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蛋白质
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浓硝酸,呈黄色。
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灼烧有烧焦羽毛气味。
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油脂在酸性条件下生成甘油和高级脂肪酸。
油脂在碱性条件下生成甘油和高级脂肪盐。
判断:大多数有机物难溶于水,如烷烃、烯烃、苯、酯等。 正确。
判断:可用水鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与己烷、乙醇与植物油等。 正确。
判断:大部分卤代烃难溶于水,易溶于有机溶剂。 正确。
判断:使用溴水和苯制备溴苯。 错误,使用液溴。
为减少苯和液溴的挥发,常采用[1]长导管或[1]冷凝管进行冷凝回流。
判断:液溴和苯反应制备溴苯,催化剂是铁。 错误,是 ,铁与溴反应生成它。
检验 的生成常用什么试剂?现象是? ,产生不溶于 的淡黄色沉淀。
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提纯净化溴苯实验步骤
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水洗:用水洗涤,除去溴苯中能溶于水的杂质。(如 等)
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碱洗:用 溶液洗涤,目的是除去溴苯中的溴。
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水洗:用水洗涤,用于除去 、、
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蒸馏:除去溴苯中的苯。
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干燥:用无水 或无水 吸水干燥。
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硝基苯的制备
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反应原理:
没有找到对应块 -
注意事项:
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浓硫酸作用:催化剂和吸水剂。
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加入药品顺序:
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先加入[2]浓硝酸。
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再缓慢加入[2]浓硫酸,并及时搅拌。
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冷却至室温,最后加入[2]苯。
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水浴加热目的:便于控制温度在
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反应后的粗产品用 5% 的 溶液洗涤,除去产品中残留的 、、
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乙醇与钠反应:取一黄豆粒大小的钠,用滤纸吸干表面的煤油,投入盛有乙醇的试管中,现象? 钠在乙醇中上下跳动,有气泡产生。
取一螺旋状铜丝,在酒精灯上加热,红热后迅速插入装有乙醇的试管中,重复几次操作,现象? (乙醇的催化氧化) 铜丝由黑变红,并有刺激性气味产生。
判断:乙醛有刺激性气味。 正确。
制备乙酸乙酯时,试剂加入的顺序? 乙醇,浓硫酸,乙酸。(然后加热) 需要引酸入水,因此不能先加浓硫酸。 乙酸易挥发,浓硫酸溶解放热促进其挥发,因此乙酸在浓硫酸之后加。
<br> 制备乙酸乙酯时,长导管的作用? 导出乙酸乙酯,冷凝回流乙酸和乙醇。
制备乙酸乙酯时,饱和 溶液的作用? 吸收挥发的乙醇; 与挥发的乙酸反应生成乙酸钠,除去乙酸; 降低乙酸乙酯的溶解度,使液体分层,便于分离得到乙酸乙酯。
制备乙酸乙酯实验反应现象:饱和 溶液上面有油状物出现,震荡后油状物由厚变薄。
制备乙酸乙酯实验产物分离:用分液法分离,上层油状物为乙酸乙酯。
判断:可以用实验室制备乙酸乙酯的反应仪器制备硝基苯。 错误,乙酸乙酯直接加热,硝基苯水浴加热。
判断:石蜡油是石油减压蒸馏的产物。 正确,以重油为原料经减压蒸馏得到石蜡油。
糖类、油脂、蛋白质与有机高分子化合物
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糖类
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单糖
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葡萄糖与果糖互为同分异构体。()
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葡萄糖含醛基、果糖不含醛基。
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都不能水解。
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葡萄糖能与新制氢氧化铜、银氨溶液等反应。
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二糖
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蔗糖与麦芽糖互为同分异构体。()
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麦芽糖含醛基、蔗糖不含醛基。
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都能水解。
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麦芽糖水解得到葡萄糖。
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蔗糖水解得到葡萄糖与果糖。
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麦芽糖能与新制氢氧化铜、银氨溶液反应。
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多糖
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淀粉与纤维素不是同分异构体。
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都能水解得到葡萄糖。
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淀粉遇碘变蓝。
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油脂
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分为油与脂肪
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每个分子中含有三个酯基,植物油中还含有碳碳双键。
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水解得到甘油与脂肪酸(钠)。
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蛋白质
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大部分酶、蚕丝、毛发等。
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含肽键、氨基、羧基等。
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水解得到氨基酸。
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盐析。
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变性。
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遇到浓硫酸变黄。
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灼烧有羽毛烧焦气味。
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判断:氨基酸具有两性。 正确。 氨基能与酸反应,羧基能与碱反应。
棉花的主要成分是? 纤维素。
羊毛的主要成分是? 蛋白质。
油脂是由高级脂肪酸与甘油反应生成的酯,可以发生氢化反应(加成反应)与皂化反应(油脂在碱性条件下的水解反应)。
肥皂的主要成分是? 高级脂肪酸盐。 通过油脂碱性条件下水解,即皂化反应,生成。
判断:动物脂肪和稀硫酸混合加热,可以得到肥皂的原料。 错误,皂化反应需要碱性条件,肥皂主要成分是高级脂肪酸盐。
判断:皂化反应完全后,加入热的饱和食盐水,搅拌,分离出底部的固体物质用于制造肥皂。 错误。 高级脂肪酸钠在饱和食盐水中的溶解度小。 且其密度小于水,析出的肥皂浮在上层,而非沉于底部。
判断:甘蔗渣可以制造酒精,还可以造纸。 正确。甘蔗主要成分为纤维素。 纤维素水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇。
判断:纤维素可以用于造纸。 正确。
对于分子式相同的烷烃,支链越多,沸点越低。
判断:羊毛属于有机高分子化合物。 正确,蛋白质,天然高分子化合物。
判断:天然植物油无固定熔沸点,常温下难溶于水。 正确,属于混合物。
银镜反应在碱性条件下发生。
乙醇被酸性高锰酸钾氧化的产物? 乙酸。
乙醛溶于水吗? 溶。醇醛酸都溶于水。
油脂每个分子中含有三个酯基,植物油中还含有碳碳双键。
油脂水解得到甘油与脂肪酸(钠)。
蛋白质遇到浓硫酸变黄。
蛋白质灼烧有羽毛烧焦气味。
蚕丝的主要成分是? 蛋白质。
毛发的主要成分是? 蛋白质。
判断:蔗糖与麦芽糖互为同分异构体。 正确。
麦芽糖含有醛基吗? 含有。
蔗糖含有醛基吗? 不含有。
麦芽糖水解得到? 两分子葡萄糖。
蔗糖水解得到? 葡萄糖和果糖。
判断:葡萄糖与果糖互为同分异构体。 正确。
葡萄糖含有醛基吗? 含有。
果糖含有醛基吗? 不含有。
其他
醇的卤代反应条件? 加热。
醇的卤代反应化学方程式?
乙醇消去反应条件? 浓硫酸,170 度。
醇的消去反应条件? 浓硫酸加热,对于乙醇是 170 度。
乙醇自身取代,即成醚反应,条件? 浓硫酸,140 度。
醇自身取代成醚反应条件? 浓硫酸,加热。温度与消去反应温度不同。
判断:苯酚具有弱酸性。 正确。酸性弱于碳酸。
判断:苯酚具有弱酸性,能使石蕊溶液变红。 错误,不能使石蕊溶液变红。
苯酚具有弱酸性,俗称石炭酸。
苯酚与氢氧化钠反应产物? 苯酚钠、水。
苯酚与 反应产物? 苯酚钠,,注意苯酚酸性弱于碳酸,强于
苯酚钠与水、二氧化碳反应产物? 苯酚与
判断:苯酚能与溴水反应。 正确,生成双邻位、对位取代的三溴苯酚。
苯酚与 溶液作用显紫色。
苯酚易被空气氧化为粉红色。
判断:所有醇都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 错误,存在 的醇才能被氧化,使高锰酸钾溶液褪色。
有两个 的醇氧化产物? 醛。
有一个 的醇的氧化产物? 酮。
判断:苯酚与溴水反应,生成三溴苯酚沉淀。 正确。
苯酚与溴水反应,溴水过量的目的是? 防止苯酚溶解三溴苯酚沉淀。
苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精冲洗。
纯净苯酚是无色晶体,常温下在水中溶解度不大,当温度高于 65 度时,能与水混溶。
判断:苯酚在温度高于 65 度时能与水混溶。 正确。
判断:醛可以发生银镜反应。 正确。
判断:醛可以与新制氢氧化铜反应。 正确。
乙醛银镜反应方程式?
乙醛与新制 反应方程式?
醛基加氢还原条件? 催化剂加热。
判断:醛基可以发生加成反应。 正确,碳氧双键加成。
判断:醛与银氨溶液、新制 反应时,必须是碱性环境,还需要加热。 正确。
判断:醛易使酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂褪色。 正确。
判断:酮易使酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂褪色。 错误,都不行。
判断:甲醛是唯一在标况下是气态的含氧有机物。 错误,例如二甲醚 沸点约为-24 度。
甲醛能与多少 反应? ,甲醛含有两个醛基。
甲醛能与多少 反应? ,甲醛含有两个醛基。
一个醛基能与多少 、 反应? 1:2
判断:甲酸是无色易溶于水的弱酸,具有羧酸与醛的性质,酸性强于乙酸。 正确。
酯的水解在什么条件下可逆? 酸性条件下。
酯的水解什么条件下完全进行? 碱性条件。